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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Jasmonsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Jasmonsäure</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Struktur von (−)-Jasmonsäure

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Jasmonsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<li>(−)-Jasmonsäure</li>

<li>(1<i>R</i>,2<i>R</i>)-3-Oxo-2-pent-2-enyl-cyclopentanessigsäure</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>viskoses Öl<sup id="cite_ref-Roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6894-38-8">6894-38-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (−)-Jasmonsäure</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">3572-66-5</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (±)-Jasmonsäure</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">77026-92-7</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (±)-Jasmonsäure</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=62653-85-4">62653-85-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (±)-7-epi-Jasmonsäure</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Jasmonsäure</b> ist ein ubiquitäres <a href="Phytohormon" title="Phytohormon">Phytohormon</a> und Grundstruktur der Gruppe der <a href="Jasmonate" title="Jasmonate">Jasmonate</a>, deren Funktion die Regulierung des Wachstums und der Alterung vor allem von Blättern und Wurzeln der Pflanzen ist. Jasmonsäure spielt in einer Vielzahl von <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a> eine entscheidende Rolle als <a href="Elicitor" title="Elicitor">Elicitor</a>-Signal bei der Abwehr von biotischem und abiotischem Stress. Wichtigstes Derivat ist ihr Methylester, das <a href="Methyljasmonat" class="mw-redirect" title="Methyljasmonat">Methyljasmonat</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

<p>Jasmonsäure ist eine <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chirale Verbindung</a>, die zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthält. Die Verbindung kann daher in vier verschiedenen stereochemischen Formen vorliegen. Die Paare (−)-/(+)-Jasmonsäure (<b>1a</b>/<b>1b</b>) und (+)-epi-/(−)-epi-Jasmonsäure (<b>2a</b>/<b>2b</b>) stellen dabei jeweils spiegelbildliche <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Moleküle</a> dar, es sind also <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>. Die Paarungen (<b>1a</b>/<b>2a</b>) und (<b>1b</b>/<b>2b</b>) sind <a href="Diastereomere" class="mw-redirect" title="Diastereomere">Diastereomere</a>.

</p><p>Natürlich kommt hauptsächlich die (−)-Jasmonsäure und ihr Methylester, (−)-<a href="Methyljasmonat" class="mw-redirect" title="Methyljasmonat">Methyljasmonat</a>, vor.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Der Biosyntheseweg von Jasmonaten konnten Brady Vick und Don Zimmerman aufklären.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> So wird Jasmonsäure aus <a href="%CE%91-Linolens%C3%A4ure" title="Α-Linolensäure">α-Linolensäure</a> gebildet. Die Synthese erfolgt in zwei räumlich getrennten Teilschritten. Der erste Schritt wird von den in der <a href="Chloroplast" title="Chloroplast">chloroplastidären</a> Membran lokalisierten Enzymen 13-Lipoxygenase (13-LOX), 13-Allenoxidsynthase (13-AOS) und Allenoxidcyclase (AOC) katalysiert. Dabei entsteht das Zwischenprodukt <i>cis</i>-(+)-12-Oxophytodiensäure (OPDA).

OPDA oder dessen <a href="Coenzym_A" title="Coenzym A">CoA</a>-Ester wird im zweiten Teilschritt zu den <a href="Peroxisomen" class="mw-redirect" title="Peroxisomen">Peroxisomen</a> weitergeleitet. Dort wird der Cyclopentanring von OPDA reduziert. Anschließend katalysieren die Enzyme der <a href="%CE%92-Oxidation" title="Β-Oxidation">β-Oxidation</a> der Fettsäuren auch die Carboxylseitenkette von OPDA und es entsteht (+)-7-iso-Jasmonsäure beziehungsweise das <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">Diastereomer</a> (−)-Jasmonsäure.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<p>Durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a>, beispielsweise mittels <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a>, kann Jasmonsäure zur Synthese von <a href="Cucurbins%C3%A4ure" title="Cucurbinsäure">Cucurbinsäure</a> eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Reduktion verläuft nur mit schwacher <a href="Diastereomer#Diastereoselektivität" title="Diastereomer">Diastereoselektivität</a>.

</p><p><span typeof="mw:File"></span>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Ushio Sankawa, Derek H. R. Barton, Koji Nakanishi, Otto Meth-Cohn: <i>Comprehensive Natural Products Chemistry: Polyketides and Other Secondary Metabolites Including Fatty Acids and Their Derivatives</i>, ISBN 0-08-043153-4.</li>

<li>C. Delker, I. Stenzel, B. Hause, O. Miersch, I. Feussner, C. Wasternack: <i>Jasmonate biosynthesis in Arabidopsis thaliana—enzymes, products, regulation</i>. Plant biology (Stuttgart, Germany), 2006 May;8(3):297–306</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-10-00071"><i>Jasmonsäure</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Mai 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Lalit M. Srivastava: <cite style="font-style:italic">Plant Growth and Development: Hormones and Environment</cite>. Academic Press, 2002, ISBN 0-08-051403-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>252</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wXLBKdncciQC&pg=PA252#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Jasmons%C3%A4ure&rft.au=Lalit+M.+Srivastava&rft.btitle=Plant+Growth+and+Development%3A+Hormones+and+Environment&rft.date=2002&rft.genre=book&rft.isbn=0080514030&rft.pages=252&rft.pub=Academic+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Vick, BA. und Zimmerman, DC. (1984): <i>Biosynthesis of Jasmonic Acid by Several Plant Species</i>. In: <i>Plant Physiol.</i> <b>75</b>(2); 458–461; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16663643?dopt=Abstract">PMID 16663643</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.plantphysiol.org/cgi/reprint/75/2/458.pdf">PDF</a> (freier Volltextzugriff, engl.)</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Vick, BA. und Zimmerman, DC. (1987): <i>Pathways of Fatty Acid Hydroperoxide Metabolism in Spinach Leaf Chloroplasts</i>. In: <i>Plant Physiol.</i> <b>85</b>(4); 1073–1078; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16665806?dopt=Abstract">PMID 16665806</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.plantphysiol.org/cgi/reprint/85/4/1073.pdf">PDF</a> (freier Volltextzugriff, engl.)</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Claus Wasternack: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ipb-halle.de/forschung/molekulare-signalverarbeitung/archiv/jasmonat-wirkungsweise/">Jasmonat – Wirkungsweise</a>, abgerufen am 13. Mai 2013.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi; <i><a href="Phytochemistry" title="Phytochemistry">Phytochemistry</a></i> <b>1991</b>, <i>30</i>, (6), 1909–1914.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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